Ο Όσιος Θεόδωρος έζησε τον 10ο αιώνα.  Γεννήθηκε στην Κορώνη της Μεσσηνίας, από γονείς ευσεβείς και επιφανείς και υπήρξε καρπός της θερμής προσευχής τους. Έτυχε ευσεβούς αγωγής και από τον Επίσκοπο Κορώνης χειροθετήθηκε Αναγνώστης. Μετά τον θάνατο των γονέων του, εγκαταστάθηκε στο Ναύπλιο, μετά από πρόσκληση του Πρωθιερέως του Ναυπλίου, ο οποίος ήταν συγγενής η κατ᾿ άλλους φίλος των γονέων του. Στο Ναύπλιο ο Όσιος νυμφεύθηκε και χειροτονήθηκε Διάκονος από τον Επίσκοπο Άργους Θεόδωρο.

Δεν είναι γνωστό σε ποια ηλικία ο όσιος άφησε την οικογένειά του και πήγε στη Ρώμη, για να προσκυνήσει στις Κατακόμβες τους τάφους των αρχαίων Μαρτύρων, όπου έμεινε τέσσερα χρόνια. Κατά την επιστροφή του επέλεξε τον ησυχαστικό – ερημητικό βίο και εγκαταστάθηκε στη Μονεμβασιά, σε κελλί κοντά στον Ναό της Παναγίας της Διακονίας. Έναν χρόνο αργότερα εγκαταστάθηκε στα έρημα από τις επιδρομές των πειρατών Κύθηρα και ασκήθηκε κοντά στον Ναό των Αγίων Σεργίου και Βάκχου, \”καρτερῶν ἐν πειρασμοῖς καὶ ἐγκαρτερῶν ἐν πείνῃ καὶ δίψῃ, ἐν καύματι τοῦ θέρους καὶ τῷ ψύχει τοῦ χειμῶνος\”. Λίγο πριν την οσιακή του κοίμηση ο Άγιος του Θεού έγραψε σε όστρακο: \”Ἐγὼ ὁ ἐλάχιστος Θεόδωρος Διάκονος, ἠσθένησα εἰς τὰς 7 Ἀπριλίου μηνὸς καὶ  ἰδοὺ ὅπου ἀποσθνήσκω 12 Μαΐου, τὴν τοῦ ἁγ. Ἐπιφανίου ἡμέραν\”.

Το Λείψανο του Οσίου βρέθηκε ανέπαφο τον Σεπτέμβριο του ιδίου έτους από ναύτες του Βυζαντινού Στόλου, οι οποίοι αφού το προσκύνησαν, το άφησαν όπως το βρήκαν. Τρία χρόνια αργότερα κάτοικοι της Μονεμβασιάς επισκέφθηκαν τα Κύθηρα και ενταφίασαν το άφθαρτο Λείψανο μέσα στον Ναό, όπου σήμερα σώζεται ο τάφος του. Πιθανώς κατά την βασιλεία του Νικηφόρου Φωκά μια αυτοκρατορική αποστολή προσπάθησε να μεταφέρει στην Κων/πολη το Λείψανο του Οσίου. Κατά την εκταφή, \”φῶς ἐκτυφλωτικὸν πε- ριέλουσεν τὸν τάφον τοῦ Ὁσίου\”. Όταν οι αυτοκρατορικοί εκπρόσωποι πήραν την Κάρα του Οσίου και απέπλευσαν, το πλοίο άρχισε να βυθίζεται και φωνή ακούστηκε να λέγει: \”Ἐπιστρέψατε τὴν ἁγίαν Κάραν εἰς τὸ μέρος ἀπ’ ὅπου τὴν ἐπήρατε!\”.

Η παλιά εκκλησία των Αγίων Σεργίου και Βάκχου ξαναχτίστηκε από Μονεμβασιώτες και αφιερώθηκε στον Όσιο Θεόδωρο. Γύρω στα 1630 ο Επίσκοπος Κυθήρων Αθανάσιος Βαλεριανός ανακαίνισε τον Ναό του Οσίου.

Σήμερα η τιμία Κάρα του Οσίου Θεοδώρου σώζεται στα Κύθηρα, μέσα σε πολυτελή θήκη εις τύπον αρχιερατικής μίτρας, και επιτελεί πολλά θαύματα, τα οποία πιστοποιούνται και από τον μεγάλο αριθμό αφιερωμάτων.

Η μνήμη του πανηγυρίζεται στην ομώνυμή του Μονή στα Κήθυρα, κάθε έτος στις 12 Μαΐου.